Την Δευτέρα 13 Αυγούστου θα γίνει η κλήρωση της 1ης φάσης στο κύπελλο Ελλάδας. Θα μπουν στην κληρωτίδα οι κυπελλούχοι των ΕΠΣ της περιόδου που πέρασε. Από το Νομό Τρικάλων είναι ο Διγενής Νεοχωρίου.
Οι δηλώσεις συμμετοχής είναι μέχρι την Δευτέρα 6 Αυγούστου στις 3 το μεσημέρι.
Οι φιναλίστ ομάδες που θα πάρουν τη θέση του Κυπελλούχου ΕΠΣ αν αυτός δεν δηλώσει συμμετοχή, έχουν υποχρέωση να υποβάλλουν τη δήλωση συμμετοχής έως την Παρασκευή 10 Αυγούστου 2018 και ώρα 15:00.Οι ομάδες της φουτμπολ λιγκ, όπως ο Α Ο Τρίκαλα θα συμμετάσχουν στον θεσμό από τον τρίτο γύρο της διοργάνωσης. Εκείνο που σχολιάζεται , είναι τα μεγάλα ποσά που καλούνται να δώσουν οι ομάδες για να λάβουν μέρος στο κύπελλο ήτοι:
Για τις ομάδες της Super League: 5.000 €
Για τις ομάδες της Football League: 3.000 €
Για τις Ερασιτεχνικές Ομάδες: 500 €
H συμμετοχή των ομάδων της Σούπερ Λιγκ και Φουτμπολ Λιγκ είναι υποχρεωτική.
Η μη υποβολή δήλωσης συμμετοχής από ερασιτεχνική ομάδα κυπελλούχο ΕΠΣ για το κύπελλο της αγωνιστικής περιόδου 2018- 2019 δεν συνεπάγεται κυρώσεις όπως αναφέρει ο ΚΑΠ.